《别董大》表达的思想感情是:作者当时处在困顿不达的境遇之中,但没有因此沮丧、沉沦,既表露出作者对友人远行的依依惜别之情,也展现出作者豪迈豁达的胸版襟。
这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载(747年),送别的对象董大的身份尚无法确定。 敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》,此董令望不可考。 有学者认为,董大就是当时著名的琴师董庭兰。 天宝六年春,吏部尚书房琯被贬出朝,门客董庭兰也离开长安。 这时高适也很不得志,到处浪游,常处于贫贱的境遇之中。 天宝六年冬,高适与董庭兰会于睢阳(故址在今河南省商丘县南),写了《别董大二首》。