神秘的山洞文/代路
北条家自恃小田原城坚固，关东八国兵多粮足，不肯臣服丰臣秀吉，却被丰臣秀吉迅速包围小田原城，陷入困境。 北条氏原本企图靠支城来断丰臣军的粮道，但西面重要支城山中城被攻陷，断粮效果无从达成，雪上加霜的是，北条家北面的支城也在被丰臣家的分遣队拔除。
在北面，前田利家与上杉景胜于三月由信浓攻入上野，一开始受阻于松井田城下。 松井田城将大道寺政繁最初出阵迎击遭遇败战，便抱着必死的觉悟守城。 但是攻城军在攻落松井田的外城之后，便停止了正面猛攻，让大道寺政繁壮烈阵亡的心愿落了空。
丰臣军中的真田昌幸奇计百出，一时截断守城方的水源，一时派忍者入城烧毁兵粮，一时又以尾巴被点燃的火牛冲击城门，搅得大道寺政繁时刻紧张万分，但是偏偏又没有敌兵上前。 到了四月二十日，政繁因受不了精神上的折磨终于开城投降。 北陆方面军以大道寺政繁为向导，兵不血刃就劝开了厩桥城、箕轮城的城门，不久南下攻入武藏。
阴谋家真田昌幸大放异彩
为了加快占领北条领地的速度，秀吉从包围小田原城的兵力中抽出部分德川军东进武藏，同时让长束正家、石田三成、浅野长政等文职奉行加入别动队前去抢功。
这支队伍由小田原城东下，连续攻落武藏的玉绳城（四月二十一日）、江户城（四月二十七日）。 五月初，浅野长政分出一军，突入北条家的下总，次第攻落小金城（五月五日）、臼井城（五月十日）、本佐仓城（五月十八日）。 石田三成则率领另一军攻落河越城（五月三日），北上与真田昌幸部会合，包围了武藏与上野交界处的忍城与馆林城。
五月二十二日，石田三成队2万余人攻落馆林城，紧接着包围了武藏成田家的忍城。
石田三成看到忍城附近有一片名为丸墓山的高地，城下又有利根川经过，突发奇想要仿效秀吉以前的高松、太田战例进行水攻。 但是忍城乃是关东七名城之一的大城，石田三成之后强行建起来的堤坝，足有28公里长，远长于高松大坝。 六月十八日天降暴雨，将堤坝的西侧冲毁，淹死石田军200多人，三成的水攻计划就此泡汤。 石田三成接着对忍城发动正面进攻，遭到城将的奋勇还击。
石田三成打仗就是搞笑的
当时忍城城主成田氏长留在了小田原城，守城的是其弟成田泰季，然而泰季在围城期间病死。 最后的城将，竟是成田氏长19岁的女儿甲斐姬。 石田三成攻城之际，甲斐姬带领3000农民兵冲出城外，一举将石田军击破，还亲手斩杀了丰臣军部将三宅高繁。 最后石田三成的2万人在忍城下一直被拖到了七月。 开城之后，秀吉将这名奇女子纳为侧室。
当关东各地都陷入纷飞的战火之时，在小田原城下的阵中，秀吉特地从京都接来了淀夫人与千利休，每天不分早晚地举行茶会和连歌会。 攻守双方仅有几次小规模的夜袭战，更多的是远远地互射铁炮而已。 唯一一个不幸的插曲是，五月二十七日，丰臣家名将堀秀政在阵中病殁。
围城期间，常陆的佐竹义重、下野的宇都宫国纲、下总的结城晴朝为代表的关东地方诸侯大多加入了丰臣方阵营，剩下一些拿不定主意的小豪族也都选择按兵不动。 北条家的外援策略全面失败。 同时，陆奥的领主户泽盛安、津轻为信、最上义光、南部信直、八户政荣长途跋涉，争先恐后赶往小田原城下参见秀吉。
六月五日，南陆奥的霸主伊达政宗，穿着切腹的装束，到达了小田原。
伊达政宗的野望
伊达政宗，是陆奥名门伊达家第16代家主伊达辉宗嫡子，4岁时因患天花而导致右眼失明。 但是父亲伊达辉宗却在他身上看到了名君的资质，并在天正十二年（1584）将家业传给了18岁的政宗。
天正十三年（1585）十月，小豪族二本松义继向伊达政宗降服。 因政宗提出的条件过于苛刻，二本松义继转而去与温厚的伊达辉宗商量。 因言语不合，义继愤然拿刀将伊达辉宗绑架，并退往自己的居城二本松城。
不久，义继一行人在阿武隈川畔被伊达政宗的军队追上。 在伊达辉宗的鼓励下，伊达政宗命令铁炮队射击，将父亲与敌人一起打死。 同年十一月，伊达政宗在人取桥合战击破赶来救援二本松的佐竹、芦名、岩城、白河、石川诸家共3万联军，奥州的“独眼龙政宗”之名响震天下。
人取桥合战之后，伊达政宗逐渐向佐竹与芦名的领地侵攻。 丰臣秀吉于1588年对陆奥发布“总无事令”之后，伊达政宗不予理会，继续发起战争。
天正十七年（1589）七月，伊达军在摺上原与芦名义广展开决战，一举消灭了芦名家主力，占领了会津。 此后在陆奥54郡、出羽12郡总计66郡之中，伊达家独占了30余郡，领地约150万石，这一年伊达政宗仅23岁。
事后秀吉立即派出使者前往陆奥责问，并要求伊达政宗上京解释，对此政宗仍然不予回应。
秀吉正在攻打的北条氏政，自政宗的父亲伊达辉宗时起，便是伊达家的盟友，所以秀吉进攻小田原时，伊达政宗迟迟不肯响应秀吉的出兵号召。 而被伊达政宗消灭的芦名义广，其亲生父亲是常陆的大名佐竹义重，已经在小田原加入丰臣家旗下。 对于伊达家无视“总无事令”，吞并芦名领地的行为，佐竹义重已先后向秀吉投诉多次。
到了天正十八年（1590）四月，随着关东北条家覆灭的形势逐渐明显，伊达政宗才正式决定前往小田原参见秀吉，此时他已做好了接受秀吉处罚的准备。
