二乙胺和酮反应是一种有机化学反应,可以用来合成含有亚甲基的化合物。这种反应属于Mannich反应的一种变体,是通过二乙胺、酮和甲醛在碱性条件下发生缩合反应而实现的。
Mannich反应是一种重要的碳-碳键形成反应,可以在多种底物上进行,如芳香化合物、杂环化合物、烯烃等。Mannich反应的一般机理如下:
其中,R1、R2和R3可以是氢原子或任意有机基团。Mannich反应的关键步骤是亚胺正离子(或亚胺盐)与底物的亲核加成,生成含有β-氨基羰基结构的中间体。这种中间体具有较高的活性,可以进一步发生各种转化,如还原、脱水、环化等。
当Mannich反应中使用二乙胺作为氨源时,就相当于将R1和R2都取为乙基。这样就可以得到含有β-N,N-二乙基氨基羰基结构的产物。例如,苯甲酮和二乙胺在钠乙醇溶液中加热反应,就可以得到以下产物:
这种产物也叫做N,N-二乙基苯甲酰胺,是一种常用的医药中间体,可以用来合成抗组胺药物苯海拉明等。
二乙胺和酮反应不仅可以在芳香酮上进行,也可以在脂肪族或杂环酮上进行。例如,环己酮和二乙胺在钾碳酸溶液中加热反应,就可以得到以下产物:
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这种产物也叫做N,N-二乙基环己酰胺,是一种常用的橡胶促进剂和金属防腐剂。
总之,二乙胺和酮反应是一种简单而有效的方法,可以用来制备含有亚甲基的化合物。这些化合物具有广泛的用途,在医药、农药、染料等领域都有重要的价值。
参考资料:
《有机化学》第四版 上册 人民教育出版社